Als in den 50er Jahren zum ersten Mal heiße musikalische Ware aus Amerika in Form von Rhythm 'n 'Blues, Jazz und Gospel in jamaikanischen Dancehalls ertönte, öffnete dieser "Kulturschock" die Türen für neue kompositorische Wege auf dem Eiland. Traditionelle jamaikanische Rhythmen und Gesänge (Mento) flossen in die neugewonnenen Musikformen ein, der Ska war geboren. Der Ausdruck stammt nach weitverbreitester Meinung von einem Gitarristen, der während einer Jam-Session mit Prince Buster statt dem Downbeat den Offbeat betonte, woraufhin Buster lautmalerisch wiederholte: "Do again this ‘Ska’".
Als Jamaika 1962 unabhängig wurde, war Ska schon sehr populär: Hits wie "Oh Carolina" von den Folkes Brothers und "Boogie in my Bones" von Laurel Aitken verkauften sich blendend. Der weltweite Durchbruch gelang mit Millie’s "My Boy Lollipop", das 7 Millionen Exemplare verkaufte.
Die Legende sagt, daß die westindischen Inseln 1967 von einer großen Hitzewelle heimgesucht wurden. Das machte den schweißtreibenden Tanz zu Ska schwieriger, so daß der langsamere Rocksteady entstand. Desmond Dekkers "007 Shanty Town" enterte die britischen Charts und zog weitere Vertreter nach sich. Rocksteady wurde zur Musik der britischen Arbeiterklasse, die Anhänger rasierten sich den Schädel, nicht zuletzt um sich von den verhaßten, langhaarigen Hippies zu distanzieren. Man sprach auch von Skinhead Reggae. Die Hymne jener Zeit gelang Symarip mit "Skinhead Moonstomp".
Nach einer kleinen Auszeit brachten englische Bands Ende der 70er den Ska wieder in des Volkes Munde: Madness, The Specials, The Selecter und Bad Manners mischten die Wut von The Clash in ihren Sound mit ein. Das Label "2-Tone" stand symbolisch für den Kampf gegen rassistische Spannungen zwischen Schwarzen und Weißen in der englischen Gesellschaft, die zwei Farben im Karomuster wurden artworktechnisch zum Aushängeschild. Interessante Skavertreter der neueren Generation sind neben den populären The Busters: Bluekilla, The Butlers, Hepcat, Mark Foggo, The Toasters oder The Slackers.
