Marty Bronson eröffnet ein Motel, in dem ihm seine beiden Kinder Skeeter und Wendy helfen. Abends erzählt der Vater seinen Kindern immer Gute-Nacht-Geschichten, die vor allem Skeeter gern hört. Allerdings muss Marty sein Motel an Nottingham verkaufen, jedoch nur mit dem Versprechen, dass Skeeter später Geschäftsführer werden darf.
25 Jahre später ist aus dem Motel ein Luxushotel geworden, in dem Skeeter als Elektriker und „Mädchen für alles“ arbeitet. Er hat nie die Hoffnung aufgegeben, das Hotel eines Tages übernehmen zu können.
Anlässlich des 25. Jahrestags verkündet Nottingham, dass er das Hotel nochmals vergrößern wolle und dazu auch einen neuen Geschäftsführer ernennen wolle, den Geliebten seiner Tochter Violet. Skeeter kann die Ungerechtigkeit nicht fassen, beschwert sich jedoch auch nicht. Skeeter schaut später bei seiner Schwester Wendy vorbei, die er seit mehr als 4 Jahren nicht mehr gesehen hat. Wendy ist mittlerweile zweifache Mutter von Patrick und Bobby und ist außerdem seit kurzem geschieden. Da ihre Grundschule, an der sie Direktorin ist, geschlossen und abgerissen werden soll, muss sie nach Arizona reisen und sich um einen neuen Posten zu bewerben. Sie bittet Skeeter auf ihre beiden Kinder für eine Woche aufzupassen. Tagsüber würde sich Wendys beste Freundin Jill um die Kinder kümmern, nachts müsste dies Skeeter übernehmen. Mehr aus Protest als aus Freude nimmt Skeeter an, auch wenn er weder Wendys Freundin Jill noch mit den Kindern wirklich was anfangen kann.
Als Skeeter die Kinder am ersten Abend ins Bett bringt, beginnt er eine Gute-Nacht-Geschichte zu erzählen, in dem er seinen mehr als mies verlaufenen Tag verarbeitet. Die Kinder, die von ihrer Mutter nur sehr spezielle Gute-Nacht-Geschichten kennen, sind hellauf begeistert und beginnen, Skeeters Geschichte mit zu erzählen, sodass es zum Beispiel Kaugummi regnet und der Held der Geschichte plötzlich König wird. Skeeter ist zwar etwas skeptisch aber wünscht den beiden Kindern dann schließlich Gute Nacht.
Am nächsten Tag ist Skeeter umso mehr erstaunt, als er plötzlich durch eine Fügung auch die Chance erhält, den Posten des Geschäftsführer des Hotels zu übernehmen und es auch tatsächlich beginnt, Kaugummis zu regnen. Sofort wird ihm klar, dass das mit der Gute Nacht Geschichte zusammenhängt. Im Verlauf des Filmes versucht er nun durch die Gute-Nacht-Geschichten sein Schicksal zu beeinflussen. Allerdings geschieht nie das, was er erzählt, sondern nur, was die Kinder dazu erfinden.
